Vào những năm 2000, khi máy tính cá nhân dần phổ biến, cài Win dạo là một nghề hot với những sinh viên học ngành Công nghệ thông tin ở Việt Nam.
Thời điểm đó, cài Win dạo thường được hiểu là cài đặt hệ điều hành Microsoft Windows XP SP2 không bản quyền bao gồm cài đặt đầy đủ từ driver đến software trên các máy tính cá nhân. Những người làm nghề cài Win dạo này thường là các sinh viên ngành công nghệ thông tin và khách hàng của họ thường là nữ, những người có ít kiến thức về máy tính và cũng thường tạo ra vô số lỗi cho thiết bị họ đang sử dụng.
Khi đó, mạng ADSL vẫn còn khá xa vời với nhiều nhà nên để đề phòng trường hợp gia chủ không có mạng người cài Win dạo tại nhà còn phải trang bị thêm đĩa cài Lạc Việt (một loại từ điển), Vietkey (bộ gõ tiếng Việt), các loại phần mềm diệt virus, các loại font chữ, phần mềm Office...
Người cài Win dạo thường phải biết luôn cả sửa chữa phần cứng và phần mềm để có thể khắc phục những sự cố mà máy tính của gia chủ gặp phải như màn hình xanh chết chóc, bật không lên, lỗi cổng USB, jack cắm tai nghe không nhận và lỗi chuột click đúp…
Có thể nói, công việc cài Win dạo cũng khá phức tạp chứ không hề đơn giản như nhiều người từng nghĩ. Không ít người từng gặp “tai nạn nghề nghiệp” khi đi cài Win dạo, thường gặp nhất là khách hàng lưu dữ liệu ở thư mục My Documents (ổ C:\) nhưng khi được hỏi còn dữ liệu gì ở ổ C:\ không thì nói không, đến khi người cài format và cài đủ phần mềm thì lại kêu mất dữ liệu khiến họ phải dùng phần mềm cứu dữ liệu.
Ngoài cài Win dạo, dân IT còn nhận Ghost máy tính hay đóng băng ổ cứng. Giá cả cài Win thường không có định, mà phụ thuộc vào việc cài thêm bao nhiêu phần mềm. Thông thường, giá một lần cài Win dạo khoảng 50.000 đồng (chưa kể phụ phí nếu có).
Ghost máy tính là việc sử dụng phần mềm Symantec Norton Ghost để tạo ra bản sao chép trạng thái nguyên bản của ổ C:\. Khi hệ điều hành bị lỗi, người cài sẽ bung bản Ghost ra mà không cần mất thời gian cài đặt lại từ đầu hệ điều hành, driver, phần mềm.
Đóng băng ổ cứng là sử dụng phần mềm Deep Freeze để khóa ổ cứng ở trạng thái nào đó, thường được áp dụng ở các quán nét.
Khi Windows 7 dần phổ biến ở Việt Nam và các phương thức cài đặt dùng USB Boot xuất hiện, khoảng giữa thập niên 2010, người làm nghề cài Win ngày càng ít đi. Đến khi Microsoft ép buộc người dùng chuyển sang Windows 10 và nhiều người dùng tự biết cài đặt cơ bản với Windows 10, điện thoại thông minh ngày càng phổ biến đã khiến công việc cài Win dạo bắt đầu mai một dần.