Tập đoàn phần mềm Microsoft tuyên bố, người dùng sẽ hoàn thành việc nâng cấp lên Windows 8 rất nhanh, trong một số trường hợp chỉ bằng 1/10 thời gian nâng cấp lên Windows 7 với một số máy tính có cấu hình tương tự.
Trong một bài viết đăng trên blog Building Windows 8 của Microsoft, Christa St. Pierre, một thành viên nhóm Cài đặt và triển khai của Microsoft khẳng định, thời gian nâng cấp rút ngắn được thể hiện rõ với những PC được cập nhật có số lượng lớn các tập tin.
Với một phiên cài đặt nâng cấp "vừa phải" theo cách gọi của Microsoft, một máy tính cá nhân chứa 213.000 tập tin và 77 ứng dụng nâng cấp lên Windows 8 nhanh gấp 3 lần, kết thúc cập nhật chỉ với 42 phút, trong khi Windows 7 cần tới 2 giờ 11 phút.
Thời gian rút ngắn càng thấy rõ với những PC chứa khoảng từ 430.000 đến 1,4 triệu tập tin và có khoảng 90 đến 120 ứng dụng. Trong những kịch bản này, Microsoft đảm bảo Windows 8 nhanh hơn từ 4-10 lần. Bà Christa St. Pierre cho biết: "Nếu máy tính chứa nhiều tập tin, bạn khá mất thời gian khi nâng cấp lên Windows 7.”
Cách đây 2 năm, một thành viên khác trong nhóm Triển khai của Microsoft đã cảnh báo rằng trong một số trường hợp, việc nâng cấp từ hệ điều hành Vista lên Windows 7 có thể mất tới 20 giờ.
Bà St. Pierre cũng nói rằng chỉ có nâng cấp từ Windows 7 lên Windows 8 mới "di dời" được cả các ứng dụng, nghĩa là bất cứ ai chuyển từ Windows XP hay Vista sẽ được cung cấp một bản cài Windows 8 mới và chỉ giữ được các tập tin cá nhân; với trường hợp Vista còn có thêm các tập tin thiết lập Windows của người dùng. Riêng đối với Windows XP, hiện vẫn chưa rõ phiên bản nào có thể nâng cấp được lên Windows 8, nhưng trong một số trường hợp là có thể và tùy vào phần cứng của máy tính.
Hồi năm 2009, Microsoft chỉ cung cấp bản cài mới Windows 7, yêu cầu người dùng phải tự sao chép các tập tin riêng của mình ra ổ cứng ngoài bằng tiện ích Windows Easy Transfer.
Đối với Windows 8, Microsoft đã bỏ tiện ích chuyển tập tin và bao gồm tính năng giữ lại các tập tin riêng trong quá trình nâng cấp tổng thể. Tuy nhiên, chuyên gia St. Pierre không giải thích liệu quá trình cài đặt Windows 8 có sao chép các tập tin này tới thiết bị lưu trữ ngoài (như USB) hay không, hay chúng sẽ được lưu trên ổ cứng chính của máy rồi được khôi phục lại sau khi quá trình nâng cấp hoàn thành.